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前后比較看變化 照貓畫虎寫方程


2016-11-30 15:09:55   來源:   撰稿:董嘯   攝影攝像:    ;  評論:0 點擊:

文字表述題規范答題常見模式歸納一、實驗部分1 檢查裝置氣密性[答題模板] 裝置形成密閉體系→操作方法(微熱、手捂、熱毛巾捂、注水等)→描述現象→得出結論(1)手捂或熱毛巾捂法 將待檢裝置導氣管的一端放入

前后比較看變化  照貓畫虎寫方程

——例談有機推斷題的解法

陜西省西安市第89中學    710003  

在每年的高考中有機化學的考查都占有重要的地位,其中以有機合成為背景的有機推斷題,尤為重要。這類題可以考查學生對有機化合物分子結構、性質和用途的認識和理解,要求學生具備較強的觀察、思考、推理、遷移等能力。解決這類題目的關鍵是先分析題目所給出的信息,然后進行信息遷移,將其應用于解題過程中。如果掌握這類題的解題方法就能順利突破,達到事半功倍的效果,本文介紹巧妙解決這類題目的方法。

一、有機推斷題的解題步驟

解決有機推斷題的方法大致分為以下幾個步驟:

①了解題目要求:通過審題理解題目要求,需要解決哪些問題,分析哪些物質的結構,寫出哪些反應的化學反應方程式。

②處理題給信息:把從題目已知中獲得的相關信息,通過前后比較進行分析,從中獲取有價值的信息,并進行信息遷移,應用于解決新問題。

③理清反應路徑:根據題目所提供的反應路線,理清思路,理解物質之間的關系,掌握反應過程。

④順藤摸瓜解題:按照題目要求,通過分析得出結論,逐步解決問題,并通過照貓畫虎,寫出相關的化學方程式。

二、有機推斷題的解題技巧

有機推斷題的解題技巧是:前后比較看變化  照貓畫虎寫方程。

“前后比較看變化”是指學生在處理信息時應該抓住有機物的組成,比較發生化學反應前后,有機物反應物和生成物的組成有什么變化,從變化情況就可以判斷出有機物在發生化學反應時的信息,什么官能團參加反應,發生了什么反應,反應后生成何種物質,然后再將信息加工處理,即可順利對有機物發生的化學反應做出準確判斷,進而解決相關問題。

在解決有機推斷題時,經常需要寫出發生反應的化學反應方程式,這就需要使用“照貓畫虎寫方程”。所謂“照貓畫虎寫方程”是指通過信息遷移,利用已經掌握的有機化學方程式,通過模仿寫出新的化學方程式的方法。在有機推斷題中,要求學生寫出的化學方程式大多數是學生沒有學過的,這其中分為兩類:一類是要求學生根據熟悉的官能團的性質,寫出發生的反應方程式,這類方程式學生可以利用已經掌握的知識進行類推,利用“照貓畫虎”的方法寫出方程式;另一類是要求學生根據題目中給出的信息,某些有機物在特定條件下進行的特殊反應,學生利用“前后比較看變化”時獲得的信息,利用“照貓畫虎”的方法寫出化學方程式。

值得注意的是,在寫化學方程式時,不能生搬硬套,主要觀察反應前后有機物組成發生的變化,特別是官能團發生的變化,沒有發生變化的部分應該保持原狀,否則就可能寫出錯誤的化學方程式。

總之,在解有機推斷題的過程中,要緊緊抓住新信息與舊知識的聯系,熟練掌握各類有機物的組成、結構、性質以及相互間的關系,充分利用“前后比較看變化,照貓畫虎寫方程”這一技巧,運用聯想、類比、遷移和演繹的思想方法,就可以順利解決問題

三、解題示例

例題1.下列是一個化工產品生產過程設計框圖。

根據要求回答下列問題:

1)上述反應中屬于取代反應的是____  ____。(填序號)

2)寫出以下各步反應的化學方程式:

_____________________________________________________________

_____________________________________________________________

_____________________________________________________________

解析:利用“前后比較看變化”的方法可以看出,反應是取代反應,反應是氧化反應,反應取代反應;反應是氧化反應,反應是氧化反應,反應是取代反應。利用“照貓畫虎寫方程”的方法可以順利寫出每步的方程式,其中屬于取代反應,模仿鹵代烴的水解反應書寫即可,反應④可以模仿乙醇催化氧化生成乙醛的方程式書寫,反應可以模仿酯化反應和分子間脫水反應書寫。

答案:(1)①、③、⑥;

2

例題2.對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑,對酵母和霉菌有很強的抑制作用,工業上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線:

已知以下信息:

通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定,易脫水形成羰基;

D可與銀氨溶液反應生成銀鏡;

F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫,且峰面積比為11

回答下列問題:

1A的化學名稱為__________

2BC的化學反應方程式為___________________

3D的結構簡式為___________________________________

4EF的化學反應方程式為____________

5G的結構簡式為________________

6E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有____種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫,且峰面積比為221的是____(寫結構簡式)

解析:由A的分子式即可看出A為甲苯,由AB反應條件、分子組成的變化及產品名稱(對羥基苯甲酸丁酯)可以看出,AB發生了苯環上對位的取代反應,生成對甲基氯苯BC的反應條件是光照,且BC前后比較可以發現有兩個氫原子被氯原子取代,由此可知C的結構為 CD反應條件為鹵代烴的水解,由CD組成比較可以發現有兩個氯原子發生水解,且D的組成中出現一個氧原子,說明水解反應發生在側鏈上的兩個氯原子,產生兩個連在同一個碳原子上的羥基,隨后脫水形成醛基,故D的結構簡式為。從組成變化和氧化劑可以判斷,DE的反應是醛基被氧化為羧基,E的結構為。從EFG的變化和反應條件可以看出,FG的結構式分別為G與丁醇酯化反應即可得到對羥基苯甲酸丁酯。本題所涉及的兩個方程式,分別可以通過模仿烷烴取代和鹵代烴水解,順利寫出。其中,E同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的有兩種形式,一種是苯環上含有一個酯鍵和一個氯原子(鄰、間、對)共3種異構;另一種是有一個醛基、一個羥基和一個氯原子,這3種不同的取代基共有10種同分異構體,所以共計是13種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫,且峰面積比為221的是

根據以上分析,即可順利解決所有問題。

答案:1甲苯 

2

 

3 

4

5  

6 13   

 

例題3.已知:

水楊酸酯E為紫外線吸收劑,可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下:

請回答下列問題:

(1)一元醇A中氧的質量分數約為21.6%,則A的分子式為_______;結構分析顯示A只有一個甲基,A的名稱為________________

(2)B能與新制的Cu(OH)2發生反應,該反應的化學方程式為____________

(3)C________種結構;若一次取樣,檢驗C中所含官能團,按使用的先后順序寫出所用試劑:_________________________________________

(4)步的反應類型為________D所含官能團的名稱為________

(5)寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式:______

a.分子中有6個碳原子在一條直線上;

b.分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團。

(6)步的反應條件為_________;寫出E的結構簡式:____________

解析:根據題目提供的信息、反應條件和前后比較可知:A為一元醇,B為一元醛,C為烯醛,D為烯酸,D和水楊酸酯化反應生成水楊酸酯。

1A為一元醇,其中氧的質量分數約為21.6%,所以相對分子質量Mr16÷21.6%≈74。設分子式為CnHmO,則12nm1674n4時,m10,故A的分子式為C4H10OA中只有一個甲基,所以ACH3CH2CH2CH2OH,命名為丁醇(或正丁醇)

2)由的條件可知,BCH3CH2CH2CHOB與新制的Cu(OH)2的反應通過模仿乙醛與新制的Cu(OH)2的反應可得:

CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O↓3H2O

   3)由題目信息,通過前后比較看變化  照貓畫虎寫方程可得反應的方程式為:

由此可見,C有兩種結構。C中的官能團為碳碳雙鍵和醛基,檢驗碳碳雙鍵一般用酸性高錳酸鉀或溴水,檢驗醛基一般使用銀氨溶液或新制的氫氧化銅。由于醛基有強還原性,也可以和酸性高錳酸鉀或溴水反應,所以應先檢驗醛基后檢驗碳碳雙鍵。

4D相對分子質量Mr130,而C的分子式為C8H14OMr126,由前后比較可知,步反應發生的變化是醛基變成羥基和碳碳雙鍵變單鍵,所以反應為C與氫氣發生還原反應(或加成反應)D所含官能團的羥基。

5)由水楊酸的結構可知,水楊酸的同分異構體分子中有6個碳原子在一條直線上,分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團羧基和羥基,它們的結構中必須有CC≡CC≡CC,由此可知,可能的結構有四種。

6步反應為酯化反應,反應條件為濃硫酸、加熱,由D和水楊酸的結構和酯化反應的機理可知,水楊酸酯E為:

答案:1C4H10O 1丁醇(或正丁醇)

2CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O↓3H2O

32 銀氨溶液(或新制的氫氧化銅)、稀鹽酸、溴水(或酸性高錳酸鉀)

4)還原反應(或加成反應)  羥基

5CH3C≡CC≡CCH(OH)COOHHOCH2C≡CC≡CCH2COOHHOCH2CH2C≡CC≡CCOOHCH3CH(OH)C≡CC≡CCOOH

6濃硫酸、加熱     

例題4.  已知反應:

苯丙酸諾龍是一種興奮劑,結構簡式為:

    苯丙酸諾龍的一種同分異構體A,在一定條件下可發生下列反應:

據以上信息回答問題

1由苯丙酸諾龍的結構推測,它能__________(填代號)

A.使溴的四氯化碳溶液褪色     B.使酸性KMnO4溶液褪色

C.與銀氨溶液發生銀鏡反應     D .Na2CO3溶液作用生成CO2

 2B→D的反應類型是_________F→G的反應類型是_________H發生的最后一步反應的反應類型是__        _____

3C的結構簡式為_____         A的結構簡式為_______  ___ 

4F→G的化學方程式是__                              _____

解析:從本題的信息前后比較看變化我們可以發現,Cl2在紅磷存在時可以和羧酸發生取代反應,羧酸中與羧基相鄰的碳原子上的一個氫原子一個被氯原子取代。

1)由苯丙酸諾龍的結構式可以看出,苯丙酸諾龍的分子中有碳碳雙鍵,沒有醛基和羧基,所以苯丙酸諾龍可以使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,不能與銀氨溶液發生銀鏡反應和不能與Na2CO3溶液作用生成CO2

2)由B→D的反應是在Ni催化劑作用下與H2反應,所以反應的類型是加成反應或還原反應

3)比較苯丙酸諾龍和B的結構簡式可以發現,苯丙酸諾龍的同分異構體A發生了酯的水解反應。若苯丙酸諾龍水解,產物為苯丙酸鈉和B,所以A的水解產物應為苯丙酸鈉的同類同分異構體,從最終生成的聚合物可以看出,C的苯環上只能有一個側鏈。由此可以順利得出CA的結構簡式分別為:

4C酸化后生成酸EE發生了信息中的取代反應,在羧基的鄰位碳原子上一個氫原子被氯原子取代生成F

FNaOH溶液的醇溶液中發生消去反應生成GG酸化后生成HH發生加聚反應后得到最后產物。

答案:

1AB

2加成反應(或還原反應);消去反應;加成反應。

3

          

4

 

投稿信箱lkys@hrbnu.edu.cn

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