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第十二單元 有機化學基礎(6)


2015-11-30 11:05:06   來源:   撰稿:董嘯   攝影攝像:    ;  評論:0 點擊:

第十二單元    有機化學基礎(6

 

 

授課人:董

 

通過復習使所學知識網絡化、系統化;

教學目標:

通過歸納整理,進一步理解烴及烴的衍生物重要化學性質;

 

掌握有機反應的主要類型及衍生物之間的相互轉化關系。

 

 

教學重點:

有機物的化學性質及其相互轉化關系及有機推斷題的解法

教學難點:

有機物分子中共平面原子分析、復雜有機化學反應方程式的書寫

教學方法:

分析比較法

教學過程:

第六課時

基礎知識精析

十三、糖類、油脂和蛋白質

食物的成分主要有糖類、油脂、蛋白質、維生素、無機鹽和水六大類,通常稱為營養素。

糖類、油脂、蛋白質都是天然有機化合物,是人類最重要的營養物質,與人類生活密切相關,還可作為工業原料。

(一)糖類

1、糖類

1)定義:多羥基醛或多羥基酮,以及水解生成它們的物質叫做糖類。糖類俗稱碳水化合物,但它不是水與碳直接化合的產物。

2)糖的組成:

 糖類是由CHO三種元素組成的一類有機化合物。糖的分子組成大都可用通式Cn(H2O)mnm是可以相同,也可以不同的正整數)

糖類大都可用Cn(H2O)m來表示,但符合這一通式的不一定都是糖。如甲醛HCHO C(H2O),乙酸CH3COOH C2(H2O)2,而不符合Cn(H2O)m這一通式的一些物質也屬于糖類,如脫氧核糖C5H10O4 鼠李糖C6H12O5

3)糖的分類:

根據水解狀況進行分類:

單糖:不能水解成更簡單的糖;

二糖:能水解產生2個單糖;

多糖:能水解產生多個單糖。

2葡萄糖

  (1)葡萄糖的分子結構:

  分子式:C6H12O6

  結構簡式: 

2)葡萄糖的物質性質:

葡萄糖是無色晶體,易溶于水,有甜味,但甜度不如蔗糖。

3)化學性質:

氧化反應:

葡萄糖在人體中的氧化C6H12O6(s) + 6 O2 (g)→6 CO2(g) + 6 H2O(l)

葡萄糖與銀氨溶液反應:

CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2[Ag(NH3)2] +2OH- CH2OH-(CHOH)4-COO- +

NH4+H2O +2Ag ↓+ 3NH3

葡萄糖與新制氫氧化銅反應:

CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2Cu(OH)2CH2OH-(CHOH)4-COOH+ Cu2O↓ + 2H2O

還原反應:葡萄糖與氫氣反應

CH2OH-(CHOH)4-CHO + H2CH2OH-(CHOH)4- CH2OH

酯化反應:葡萄糖與乙酸酯化。

            

發酵成醇:由葡萄糖發酵制乙醇的化學方程式為:

4)葡萄糖的制法:

3果糖

1)組成和結構

果糖分子式:C6H12O6

結構簡式:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH

果糖含有羰基,為多羥基酮,屬于酮糖。果糖與葡萄糖互為同分異構體。

2)物理性質:

無色晶體,易溶于水、乙醇和乙醚,不易結晶,有甜味(最甜)。

3)化學性質:

果糖因為沒有醛基,因而沒有還原性,不能發生銀鏡反應和與新制氫氧化銅反應。但是,果糖堿性條件下能異構化成葡萄糖,所以不能通過銀鏡反應區別。

4、蔗糖

1)蔗糖的分子組成: 蔗糖是一種二糖,其分子式為C12H22O11

2)蔗糖的物理性質:通常為無色晶體,溶于水,有甜味。

3)蔗糖的化學性質:無還原性;在催化劑、加熱條件下水解,水解產物有還原性;能被濃硫酸脫水炭化。

5、麥芽糖的分子組成

1)麥芽糖是一種二糖,其分子式為C12H22O11。和蔗糖互為同分異構體。

2)結構特點:分子中有醛基。

3)麥芽糖的物理性質:通常為白色晶體,易溶于水,有甜味。

4)化學性質:還原性;水解反應

 

蔗糖

麥芽糖

分子式

C12H22O11

C12H22O11

物性

無色晶體,溶于水

白色晶體,易溶于水

結構

分子中無醛基

分子中含醛基

銀鏡反應

不反應

有銀鏡產生

水解反應

C12H22O11+H2O→C6H12O6+C6H12O6

             葡萄糖     果糖

C12H22O11+H2O→2C6H12O6

葡萄糖

5)蔗糖與麥芽糖的形成

C6H12O6  +  C6H12O6  C12H22O11 + H2O

 (葡萄糖)    (果糖)            (蔗糖)

2 C6H12O6   C12H22O11  +  H2O

(葡萄糖)           (麥芽糖

5、淀粉和纖維素:(C6H10O5)n

1淀粉植物光合作用的產物種子或塊根谷類中含淀粉較多大米80%,小麥70n值由幾百到幾千葡萄糖單元。

物理性質:白色,無味,固態粉末,不溶于冷水,在熱水中發生糊化作用。

化學性質:遇碘單質變藍;水解反應。  

  (C6H10O5)n n H2O→nC6H12O6 (葡萄糖)

  用途:用于制葡萄糖和酒精,也是人體的能源之一。

2)纖維素:構成細胞壁的基礎物質木材50%,棉花92%-95%。幾千個葡萄糖單元。

物理性質:白色,無味,具有纖維狀固體,不溶于水,也不溶于一般有機溶劑

化學性質:水解反應和酯化反應

(C6H10O5)n n H2O→nC6 H12O6(葡萄糖)

[(C6H7O2)(OH)3]n + 3nHO-NO2  [(C6H7O2)(O-NO2)3]n + 3nH2O

用途:紡織、造紙、制纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯等。

比較:不是同分異構體(n不等),也不是同系物(結構不同),都屬于天然高分子化合物。

(二)油脂

油脂是脂肪和油的統稱。在室溫,植物油脂通常呈液態,叫做油。動物油脂通常呈固態,叫做脂肪。它們在化學成分上都是高級脂肪酸跟甘油所生成的酯,所以油脂屬于酯類,與用來做燃料的汽油、柴油不是同一類化合物;汽油、柴油屬于烴類化合物。

1)組成:

油脂是高級脂肪酸與甘油所生成的酯,即油脂屬于酯類。

   脂肪:飽和高級脂肪酸的甘油酯;油:不飽和高級脂肪酸甘油酯。

說明:油脂分子烴基里所含有的不飽和鍵越多,其熔點越低,所以油在常溫下為液態(植物油脂通常呈液態)。

2)結構:

R1R2R3可以相同,也可以不同。當R1R2R3相同為單甘油酯,R1R2R3不同為混甘油酯,天然甘油大多數為混甘油酯。 強調:天然油脂為混合物。

3)物理性質:

飽和的硬脂酸或軟脂酸生成的甘油酯熔點較高,呈固態,即動物油脂通常呈固態;而由不飽和的油酸生成的甘油酯熔點較低,呈液態,即植物油通常呈液態。

油脂密度比水小,不溶于水,易溶于汽油、乙醚、苯等多種有機溶劑。根據這一性質可用有機溶劑來提取植物種子里的油。

4)化學性質:

油脂的氫化(硬化、還原)

 

油脂的水解:

  a、酸性條件下水解:

b、堿性條件下水解:

(三)氨基酸和蛋白質

1、氨基酸

羧酸分子里烴基上的氫原子被氨基取代后的生成物叫做氨基酸。

1)氨基酸物理性質:無色晶體,熔點較高,一般在200℃以上。谷氨酸鈉是味精的主要成分,有鮮味。

2)化學性質:

兩性:既可以和酸反應,又可以和堿反應。

    

成肽反應:生成多肽

氨基酸在存在的條件下加熱,通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水,縮合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應。

3)幾種常見的氨基酸

甘氨酸(氨基乙酸)NH2—CH2—COOH

丙氨酸(α-氨基丙酸)

谷氨酸(α-氨基戊二酸)

苯丙氨酸(α-氨基-β-苯基丙酸)

2、蛋白質

1)定義:

蛋白質是由多種氨基酸結合而成的含氮生物高分子化合物。

蛋白質屬于天然有機高分子化合物。天然蛋白質大都是α-氨基酸。

2)蛋白質的組成:CHONS等元素組成。

3)蛋白質的結構:

蛋白質的一級結構:蛋白質中各種氨基酸的連接方式和排列順序稱為蛋白質的一級結構。蛋白質的一級結構對蛋白質的性質起決定性的作用。

蛋白質的二級結構:多肽鏈的卷曲盤旋和折疊的空間結構,稱為蛋白質的二級結構。

蛋白質的三級結構:蛋白質分子在二級結構的基礎上進一步中的盤曲和折疊形成的三維結構,稱為蛋白質的三級結構。每個具有三級結構的多肽鏈稱為亞基。

蛋白質的四級結構:蛋白質分子中的亞基立體排布,亞基間相互作用與布局,稱為蛋白質的四級結構。

  (4)蛋白質的性質:

  兩性:分子中存在氨基和羧基,與氨基酸相似也是兩性物質,具有肽鍵。

  鹽析:向某些蛋白質溶液中加入某些無機鹽溶液后,可以使蛋白質凝聚而從溶液中析出,這種作用叫作鹽析。

鹽析是一個可逆過程,經過鹽析方法析出的蛋白質仍然可以溶解于水中,而不影響原來蛋白質的性質。應用:分離、提純蛋白質。

變性:蛋白質在受熱達到一定溫度,紫外線、X射線、強酸、強堿、鉛、銅、汞等重金屬的鹽類,以及一些有機物(如甲醛、酒精、苯甲酸)作用下,均可凝結,且凝結后不能在水中重新溶解的變化,叫做蛋白質的變性。

蛋白質變性是不可逆過程,蛋白質變性后,喪失了原有的可溶性和生理活性。屬于化學變化的有-鉛、銅、汞等重金屬的鹽類作用的凝結。屬于物理變化的有-受熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、有機物作用的凝結。

  顯色反應:某些蛋白質(含苯環)遇到濃硝酸變性產生黃色不溶物

蛋白質灼燒:灼燒蛋白質產生燒焦羽毛的氣味。區別真絲和人造絲。

水解反應:蛋白質在酸、堿或酶的作用下發生水解,水解的最終產物是氨基酸。

  3)酶及其特點:

概念:具有催化特性的蛋白質。

性質:具有蛋白質的通性(鹽析、變性、顏色反應、兩性)。

酶催化有以下特點:條件溫和,不需加熱;具有高度的專一性;具有高效催化作用。

深度思考

1已知葡萄糖和果糖的分子式為C6H12O6,蔗糖和麥芽糖的分子式為C12H22O11,淀粉和纖維素的分子通式為(C6H10O5)n,都符合通式Cn(H2O)m

(1)糖類的通式都是Cn(H2O)m嗎?

(2)符合通式Cn(H2O)m的有機物都屬于糖類嗎?

答案 (1)不一定。糖類是由CHO三種元素組成的,大多數可用通式Cn(H2O)m表示,nm可以相同,也可以是不同的正整數。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m如鼠李糖(C6H12O5)

(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分別改寫為C(H2O)C2(H2O)2但它們不是糖而分別屬于醛和羧酸。

2用淀粉為原料釀酒的反應原理是什么?

答案 食品工業上用淀粉釀酒發生的反應方程式為

(C6H10O5)n(淀粉)nH2O稀H2SO4△nC6H12O6(葡萄糖)C6H12O62CH3CH2OH2CO2

3油脂皂化后,要使肥皂和甘油從混合物里充分分離,可采用分液 蒸餾 過濾 鹽析 滲析中的________________________

答案 ④③②

解析 油脂發生皂化反應后,向混合物中加入食鹽細粒,高級脂肪酸鈉便會析出,因它的密度比水小,所以浮在上層,可以用過濾的方法得到高級脂肪酸鈉,而甘油留在濾液里,可采用蒸餾的方法得到甘油。

十四、合成材料

  1.高分子化合物

    1)高分子化合物:相對分子質量較低,稱為小分子化合物;而有機高分子化合物分子量在幾萬甚至幾十萬以上,稱為高分子化合物。

高分子化合物和小分子化合物的主要區別一是相對原子質量,二是性質,有機高分子化合物的熔、沸點一般較高,表現出一定的強度和硬度。高分子化合物雖然分子質量較大,便通常結構并不復雜,它們是由簡單的結構單元重復連接而成的。

   說明:高分子材料是由許許多多n值不同的高分子構成的,因而高分子化合物是混合物,測得的相對分子質量是平均值。

2)結構特點:

有機高分子化合物的結構可分為線型高分子和體型高分子。

線型結構:有些高分子由一個個鏈節連接起來,成千上成鏈節連成長鏈。線型結構的高分子材料兩個鏈間只有分子間作用力,沒有化學鍵,而這一分子間的作用力隨相對分子質量的增大而增強。

例如:淀粉和纖維素的長鏈是由C—C鍵和C—O鍵相連接的,聚乙烯和聚氯乙烯是由C—C鍵相連接的,線性結構的高分子材料,可以帶支鏈,也可以不帶支鏈。

體型結構:體型結構是高分子鏈上能起反應的官能團跟別的單體或別的物質發生反應,分子鏈之間形成化學鍵產生一些交聯,形成的網狀結構。

例如硫化橡膠等。橡膠硫化后,由線型結構轉變為網狀結構,橡膠制品會變得更加堅韌和富有彈性。

  (3)基本性質:

溶解性:線型高分子材料能溶解在適當的溶劑中,但溶解速度比小分子緩慢;體型結構的高分子材料不易溶解,只是有一定程度的溶脹。

熱塑性和熱固性:聚乙烯塑料受熱到一定溫度范圍時,開始變軟,直到熔化成流動的液體。冷卻后又變為固體。加熱后又熔化,這種現象就是線型高分子的熱塑性。

強度:有機高分子化合物的強度一般都比較大。體型高分子化合物具有彈性,硬度和脆性比較小;線型高分子化合物沒有彈性,硬度和脆性較大。

  電絕緣性:高分子化合物鏈里的原子是以共價鍵結合的,一般不易導電,所以高分子材料通常是很好的絕緣材料,廣泛應用于電氣工業上,如我們大家熟悉的開關面板,就是用酚醛樹脂(俗稱電木制造的)。

2、合成材料:塑料、合成纖維、合成橡膠

1)塑料

塑料的組成:

塑料是由樹脂及填料、增塑劑、穩定劑、潤滑劑、色料等添加劑所組成的,它的主要成分為是樹脂。樹脂就是指還有跟各種添加劑混合的高聚物,如是聚乙烯樹脂。

有時這兩個名詞也混用,因為有些塑料基本上是由樹脂所組成的,不含或少含其他添加劑,如有機玻璃、聚乙烯、聚苯乙烯等。塑料的基本性能主要決定于樹脂的本性,但添加劑也起著重要作用。

   ②塑料的主要性能:

熱塑性:樹脂為線型結構,有熱塑性;

熱固性:樹脂為體型結構,有熱固性。

2)合成纖維

  纖維的分類

②“六大綸的性能和重要用途

  六大綸都具有強度高、彈性好、耐磨、耐化學腐蝕、不發霉、不怕蟲蛀、不縮水等優點,而且每一種還具有各自獨特的性能。它們除了供人類穿著外,在生產和國防上也有很多用途。例如,錦綸可制衣料織品、降落傘繩、輪胎簾子線、纜繩和漁網等。

    ③幾種具有某些特殊性能的合成纖維

  芳綸纖維、碳纖維、耐輻射纖維、光導纖維和防火纖維。

  (3)合成橡膠

  橡膠的分類

合成橡膠的性能和主要用途

  合成橡膠一般在性能上不如天然橡膠全面,但它具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐油、耐高溫或低溫等性能,因而廣泛應用于工農業、國防、交通及日常生活中。

  使用合成材料的負面作用及對策

合成材料的快速發展與大量應用,其廢棄物的急劇增加帶來了環境污染,一些塑料制品所帶來的白色污染尤為嚴重。目前,治理白色污染主要應從減少使用和加強回收開始。從長遠來看,可逐步以可降解塑料取代現在普遍使用的塑料,從根本上解決白色污染的問題。

十五、石油和煤

石油和煤都是重要的化工原料,也是重要的能源物質。

石油的煉制包括分餾、裂化和裂解。

分餾是利用烴的不同沸點,通過不斷地加熱和冷凝,把石油分離成不同沸點范圍的蒸餾產物的過程。

裂化是在一定條件下,使長鏈烴斷裂成短鏈烴的方法,主要產物是相對分子質量較小的液態烴。

裂解是深度裂化,主要產物是相對分子質量更小的不飽和烴如乙烯等。

煤的價值要想得到充分的利用,必須進行綜合利用,一般的措施有煤的干餾(也稱煤的焦化)、煤的氣化和液化。

 

〖教后記〗

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

【探究高考】

1.判斷正誤,正確的劃“√”,錯誤的劃“×”

(1)蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互為同分異構體                    ()

(2011·福建理綜,8B)

(2)用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成4種二肽

()

(2011·北京理綜,7D)

(3)若兩種二肽互為同分異構體,則二者的水解產物不一致                             (×)

(2012·北京理綜,11C)

2(2011·上海,14)某物質的結構為,關于該物質的敘述正確的是(  )

A.一定條件下與氫氣反應可以生成硬脂酸甘油酯

B.一定條件下與氫氣反應可以生成軟脂酸甘油酯

C.與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分

D.與其互為同分異構體且完全水解后產物相同的油脂有三種

答案 C

解析 硬脂酸甘油酯結構為,軟脂酸甘油酯的結構為,顯然AB均錯;油脂與NaOH溶液混合加熱可得到肥皂的主要成分——高級脂肪酸鈉,C正確;與該油脂互為同分異構體且完全水解后產物相同的油脂有兩種,分別是D錯。

3(2012·江蘇,17)化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體,其合成路線如下:

(1)化合物A中的含氧官能團為____________________(填官能團名稱)

(2)反應①→⑤中,屬于取代反應的是____________(填序號)

(3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式:_______________

.分子中含有兩個苯環;Ⅱ.分子中有7種不同化學環境的氫;Ⅲ.不能與FeCl3溶液發生顯色反應,但水解產物之一能發生此反應。

(4)實現DE的轉化中,加入的化合物X能發生銀鏡反應,X的結構簡式為__________

(5)已知: H2Pd/C。化合物是合成抗癌藥物美法倫的中間體,請寫出以為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:

H2C===CH2CH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OH

答案 (1)羥基 醛基 (2)①③⑤

(3)

()

(4)

(5) 濃HNO3濃H2SO4,△H2Pd/CSOCl2△

解析 (1)由化合物A的結構簡式可知,A中含有醛基(CHO)()羥基(OH)兩種含氧官能團。

(2)反應中,屬于取代反應的有①③⑤

(3)化合物B的分子式為C14H12O2,符合要求的B的同分異構體滿足條件:分子式為C14H12O2分子中含有兩個苯環;7種不同化學環境的H原子;分子中不含酚羥基,但水解產物中含有酚羥基,可能的結構有

(4)DE的轉化中,反應物X分子中含有—CHO,對比DE的分子結構可知,X

(5)利用苯與濃硝酸、濃硫酸的混酸反應制取,再在Pd/C存在條件下被還原生成,結合題中GH的轉化信息,反應生成,再結合反應信息,與SOCl2在加熱條件下反應即可,具體合成路線流程圖如下:

4(2011·江蘇,17)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下:

回答下列問題:

(1) 在空氣中久置,A由無色轉變為棕色,其原因是_____________________

(2)C分子中有2個含氧官能團,分別為__________________(填官能團名稱)

(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式:_____________

①能與金屬鈉反應放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一個苯環上;③可發生水解反應,其中一種水解產物能發生銀鏡反應,另一種水解產物分子中有5種不同化學環境的氫。

(4)C不經提純,產物敵草胺中將混有少量副產物E(分子式為:C23H18O3)E是一種酯。E的結構簡式為_______________________________________________

(5)已知:RCH2COOHPCl3△,寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:

H2C===CH2CH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OH

答案 (1)A被空氣中的O2氧化 (2)羧基 醚鍵

(3) ()

(4)

(5)CH3CH2OHO2Cu,△CH3CHOO2催化劑,△CH3COOHPCl3△ClCH2COOH

解析 (1)酚類物質易被空氣中的氧氣氧化,生成棕色物質。

(2)C分子內的含氧官能團為羧基和醚鍵。

(3)C的該種同分異構體應含有、甲酸酯基、羥基,水解產物有對稱結構: ()

(4) 反應生成副產物E

(5)觀察目標產物:,可知合成的關鍵是用苯酚制備出,然后再與乙醇反應。由信息:RCH2COOHPCl3△,可利用乙酸來制取ClCH2COOH,再將苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉,苯酚鈉與ClCH2COOH反應生成,然后再與乙醇發生酯化反應可得

5(2012·浙江理綜,29)化合物X是一種環境激素,存在如下轉化關系:

化合物A能與FeCl3溶液發生顯色反應,分子中含有兩個化學環境完全相同的甲基,其苯環上的一硝基取代物只有兩種。1H­NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學環境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。

根據以上信息回答下列問題:

(1)下列敘述正確的是________

a.化合物A分子中含有聯苯結構單元

b.化合物A可以和NaHCO3溶液反應,放出CO2氣體

cXNaOH溶液反應,理論上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

d.化合物D能與Br2發生加成反應

(2)化合物C的結構簡式是________________AC的反應類型是__________

(3)寫出同時滿足下列條件的D的所有同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構)____________

a.屬于酯類 b.能發生銀鏡反應

(4)寫出BG反應的化學方程式_______________________________________

(5)寫出EF反應的化學方程式_______________________________________

答案 (1)cd (2)  取代反應

(4) 濃H2SO4△2H2O

(5)

解析 A能與FeCl3溶液發生顯色反應,則A分子中含有酚羥基。A分子苯環上的一硝基取代物只有兩種,則A分子苯環上有兩種不同的H原子。A分子中有兩個相同的—CH3,且分子式為C15H16O2,與足量溴水反應生成

C(C15H12O2Br4),對比AC的分子組成可知該反應為取代反應,結合A分子中含酚羥基,A與溴水可能發生苯環上酚羥基的鄰、對位取代反應,綜上所述,推知A的結構簡式為

CB(C4H8O3)分子中的碳原子若全部飽和,分子式應為C4H10O3,據此可知B分子中存在1鍵或1鍵,結合B在濃H2SO4作用下生成環狀化合物G,則B分子中應含有1個—COOH1個—OHG(C8H12O4)為環狀化合物,應為環狀二元酯,G分子中只有1H原子,則其結構簡式為,從而推知,

BD

E

F,由AB的結構簡式可知X

(1)A分子中不含聯苯結構單元,a錯。A分子中含有酚羥基,不能與NaHCO3反應,b錯。經分析知1 mol X最多消耗6 mol NaOHc對;D分子中含有鍵,可與Br2H2等發生加成反應,d對。

(2)CBr原子取代了A中酚羥基的鄰位H原子而生成的,故應為取代反應。

(3)符合條件的D的同分異構體應滿足:分子式為C4H6O2分子中含有酯基()和醛基(CHO),有以下四種:

HCOOCH===CHCH3HCOOCH2CH===CH2

(4)B(C4H8O3)在濃H2SO4作用下發生分子間酯化反應生成環狀酯G

濃H2SO4△2H2O

(5)E(C6H10O3)在一定條件下發生加聚反應生成F[(C6H10O3)n]

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

題組一 教材習題回扣

1(選修5P968)對于淀粉與纖維素關系的敘述,錯誤的是                             (  )

A.都是非還原糖

B.都符合分子式(C6H10O5)n

C.互為同分異構體

D.都是天然高分子化合物

答案 C

2(選修5P969)油脂的硬化屬于                                                                    (  )

A.酯化反應                             B.加成反應

C.水解反應                              D.聚合反應

答案 B

3(選修5P943)蛋白質受某些理化因素的影響,其空間結構發生變化,引起蛋白質理化性質和生物活性的變化,稱為蛋白質的                                                     (  )

A.水解               B.變性              C.鹽析              D.沉淀

答案 B

4(選修5P944)下列哪種作用不屬于蛋白質變性                                           (  )

A.制作豆腐                      B.制作血豆腐

C.淀粉水解                       D.酒精消毒殺菌

答案 C

5(選修5P9612)下列糖中,既能發生銀鏡反應,又能發生水解反應的是      (  )

A.葡萄糖            B.果糖              C.麥芽糖          D.淀粉

答案 C

題組二 糖類、油脂、蛋白質的組成、結構與性質

6.下列有關糖類、油脂和蛋白質的說法正確的是                                            (  )

A.油脂水解的共同產物是乙二醇

B.從混合物中分離提純蛋白質可采用過濾的方法

C.淀粉、油脂和蛋白質都能在NaOH溶液中發生水解

D.糖類、油脂和蛋白質中一定都含有碳、氫、氧三種元素

答案 D

7.直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應可以制得非天然油脂,其反應示意圖如下所示(注:圖的反應式不完整)

則下列說法不正確的是                                                                               (  )

A.甘油和蔗糖在一定條件下都可以發生消去反應

B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能發生水解反應

C.該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱,可以發生皂化反應,水解后的產物可與溴的四氯化碳溶液反應

D.植物油、非天然油脂都可以與H2發生加成反應

答案 C

解析 甘油和蔗糖的分子結構中都含有醇羥基,且至少有一個連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上都有氫原子,故二者都能發生消去反應,A選項正確;天然油脂、非天然油脂中都含有酯基,都能發生水解反應,蔗糖在稀硫酸作用下也能水解產生葡萄糖和果糖,B選項正確;皂化反應是僅限于油脂與氫氧化鈉或氫氧化鉀混合,得到高級脂肪酸的鈉/鉀鹽和甘油的反應,非天然油脂水解產物中沒有甘油,不屬于皂化反應,C選項錯誤;植物油、非天然油脂中都含有碳碳雙鍵,都可以與H2發生加成反應,D選項正確。

8.纈氨霉素(valinomycin)是一種脂溶性的抗生素,是由12個分子組成的環狀化合物,它的結構簡式如圖所示,有關說法正確的是                                               (  )

A.纈氨霉素是一種蛋白質

B.纈氨霉素完全水解可得到四種氨基酸

C.纈氨霉素完全水解后的產物中有兩種產物互為同系物

D.纈氨霉素完全水解,其中一種產物與甘油互為同分異構體

答案 C

解析 由圖可看出該物質的單體是

三種,不都為氨基酸,AB項不正確;(b)(c)互為同系物,C正確;甘油的化學式為C3H8O3與上述(a)(b)(c)的分子式均不同,因而D項不正確。

題組三 糖類、油脂、蛋白質與有機推斷

9.如圖所示:淀粉水解可產生某有機化合物AA在不同氧化劑的作用下,可以生成B(C6H12O7)C(C6H10O8)BC都不能發生銀鏡反應。ABC都可以被強還原劑還原為D(C6H14O6)B脫水可得到五元環的酯類化合物E或六元環的酯類化合物F。已知,相關物質被氧化的難易次序是RCHO最易,RCH2OH次之,最難。

請在下列空格中填寫ABCDEF的結構簡式。

A________________________B____________________________________

C________________________D____________________________________

E________________________F____________________________________

答案 AHOCH2(CHOH)4CHO

BHOCH2(CHOH)4COOH

CHOOC(CHOH)4COOH DHOCH2(CHOH)4CH2OH

解析 淀粉水解的產物A既可被氧化,又可被還原,且還原產物、氧化產物均為6C,則可初步推斷A應為葡萄糖,由氧化生成BC的分子式可知,C為二元羧酸,B為一元羧酸,D為六元醇。

10.已知氨基酸可發生如下反應:

且已知:DE的相對分子質量分別為162144,可發生如下物質轉化關系,如下圖所示:

(1)寫出BD的結構簡式:B____________D________________________

(2)寫出CE的化學方程式:_______________________________________

(3)寫出CD的化學方程式:_______________________________________

答案 (1)

解析 氨基酸能發生縮聚反應,脫去一個H2O分子,—COOH脫去—OH,—NH2脫去—H,發生縮聚反應生成蛋白質。由此可推知,兩個丙氨酸分子間脫去2H2O分子可生成B。由題目中所給信息可總結出:在HNO2作用下,氨基酸中的—NH2可轉變成—OH,可得C。由于C中含有—COOH和—OH,所以分子間可以脫水,脫去一個水可得D,脫去兩個水分子可得E

 

 

題組一 合成有機高分子化合物的性質和用途

1.上海教師公寓大火與施工中大量使用的聚氨酯燃燒有關,再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保溫材料等易燃裝修材料已經成為造成火災的罪魁禍首,下列有關說法正確的是                                                                   (  )

A.聚氨酯保溫材料能耐高溫

B.聚氨酯屬于加聚型高分子材料

C.聚氨酯屬于純凈物

D.聚氨酯材料沒有固定的熔點

答案 D

解析 因聚氨酯易燃燒,A錯;由聚氨酯結構簡式知其為縮聚產物,B錯;聚氨酯屬于高分子合成材料,是混合物,C錯、D對。

2.所有超市、商場、集貿市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用制度,一律不得免費提供塑料購物袋。在全國范圍內禁止生產、銷售、使用厚度小于0.025毫米的塑料購物袋(簡稱超薄塑料購物袋)。下列說法不正確的是                    (  )

A.在所有超市、商場、集貿市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用制度,主要目的是控制塑料制品的使用,減少“白色污染”

B的單體是苯乙烯

C.聚氯乙烯塑料強度大,抗腐蝕性強,可以用來包裝需長時間保存的食品

D.用于食品包裝的塑料制品,屬于熱塑性塑料,可回收再利用

答案 C

解析 聚氯乙烯塑料會產生對人體有害的物質,不能用來長時間包裝食品,C選項說法不正確。

題組二 單體的判斷

3.完成下表中未填寫的空項。

有機物

單體

聚合物

乙烯

CH2CH2

丙烯

 

氯乙烯

 

丙烯腈

 

丙烯酸

 

醋酸乙烯酯

 

1,3­丁二烯

 

乙炔

 

思路點撥 由聚合物推單體或由單體推聚合物的方法就是單雙鍵互換法。

答案 

有機物

單體

聚合物

乙烯

 

 

丙烯

 

氯乙烯

 

丙烯腈

 

丙烯酸

 

醋酸乙烯酯

 

1,3­丁二烯

 

乙炔

 

解析 凡鏈節的主鏈只有兩個碳原子的高聚物,其合成單體必為一種;凡鏈節主鏈有四個碳原子且中間位置有雙鍵的,單體中含有共軛二烯結構()。乙炔聚合要保留雙鍵。

4.聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有關聚乳酸的說法正確的是

(  )

A.聚乳酸是一種純凈物

B.聚乳酸的單體是

C.聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的

D.聚乳酸是一種酸性高分子材料

答案 B

解析 高分子聚合物為混合物,A錯;由聚乳酸的結構可知,該物質是由乳酸羥基和羧基脫水而形成的,屬于縮聚反應,故B正確,C錯誤;乳酸顯酸性,但聚乳酸并不顯酸性,故D錯。

5.下面是一種線型高分子的一部分:

由此分析,這種高分子化合物的單體至少有______種,它們的結構簡式為______________________________________________________

答案 5 

解析 從本題所示的高分子化合物的長鏈結構中可以看出多處出現類似酯結構的

結構單元,所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據長鏈可以得知結合處為,則斷裂處亦為,斷裂后部分加羥基,其余部分加氫,從左到右可依次得出它們的結構簡式。

 

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