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第十二單元 有機化學基礎(5)


2015-11-30 11:03:23   來源:   撰稿:董嘯   攝影攝像:    ;  評論:0 點擊:

第十二單元    有機化學基礎(5

 

 

授課人:董

 

通過復習使所學知識網絡化、系統化;

教學目標:

通過歸納整理,進一步理解烴及烴的衍生物重要化學性質;

 

掌握有機反應的主要類型及衍生物之間的相互轉化關系。

 

 

教學重點:

有機物的化學性質及其相互轉化關系及有機推斷題的解法

教學難點:

有機物分子中共平面原子分析、復雜有機化學反應方程式的書寫

教學方法:

分析比較法

教學過程:

第五課時

基礎知識精析

十二、有機合成和推斷

1、有機合成的過程

1)有機合成定義:有機合成是利用簡單、易得的原料,通過有機化學反應,生成具有特定結構和功能的有機化合物。

2)有機合成的思路:有機合成的思路是通過有機反應構建目標分子的骨架,并引入或轉化所需的官能團。

3)有機合成過程:

有機合成的過程:利用基礎原料和必要的輔料合成中間體,然后利用中間體和必要的輔料合成第二個中間體,……,經過多步反應得到符合要求的碳原子數目和官能團的目標化合物。

2、有機合成的方法

Ⅰ、有機合成常用的反應:

引入雙鍵的方法:鹵代烴的消去反應、醇的消去反應、炔烴的加成反應。

引入鹵素原子的方法:烷烴與鹵素單質的取代反應、苯的同系物與鹵素單質的取代反應、醇與鹵化氫取代反應、烯烴與鹵素單質或鹵化氫的加成反應、炔烴與鹵素單質或鹵化氫的加成反應。

引入羥基的方法:烯烴與水加成反應、醛與氫氣加成反應、鹵代烴水解反應、酯水解反應。

增加碳原子:酯化反應、取代反應

成環的方法:酯化反應、消去反應、加成反應

使一個鹵素原子變為兩個的方法:先消去反應,再與鹵素單質加成反應。

使一個羥基變為兩個的方法:先消去反應,再與鹵素單質加成反應,然后再水解反應。

Ⅱ、有機合成中常見官能團的保護:

酚羥基的保護:

因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應,把—OH變為—ONa(或—OCH3)將其保護起來,待氧化后再酸化將其轉變為—OH

碳碳雙鍵的保護:

碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來,待氧化后再利用消去反應轉變為碳碳雙鍵。

氨基(NH2)的保護:

在對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中,應先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2還原為—NH2。防止當KMnO4氧化—CH3時,—NH2(具有還原性)也被氧化。

Ⅲ、官能團的消去:

通過加成反應消除不飽和鍵。

通過消去反應、氧化反應或酯化反應消除羥基(OH)

通過加成反應或氧化反應消除醛基(CHO)

通過消去反應或水解反應消除鹵素原子。

Ⅳ、官能團的轉化:

①碳碳雙鍵和水加成反應變成醇羥基。

②醇羥基可以通過氧化反應變成醛基,進一步氧化變成羧基。

③醛基與氫氣加成反應變成醇羥基。

④鹵素原子通過水解反應變成羥基,通過消去反應變成碳碳雙鍵。

【小貼士】

1、利用反應條件判斷反應類型

光照:飽和碳原子上的氫原子取代反應,通常是鏈烴或芳香烴側鏈上發生的取代反應。

Fe3+催化劑:苯環上的取代反應。

NiH2:不飽和碳原子與氫氣的加成反應。

NaOH溶液、加熱:鹵代烴水解或酯水解。

NaOH醇溶液、加熱:鹵代烴消去反應。

CuAgO2:醇的氧化反應。

濃硫酸、加熱:酯化反應、醇消去反應、分子間脫水反應等產生水的反應。

  2、幾種特殊反應的要求:

①鹵素單質與某些有機物,發生取代反應時,要求鹵素單質必須是純物質,和碳碳雙鍵發生加成反應時,鹵素單質可以是溶液。

②鹵代烴或醇發生消去反應時,官能團所在碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。

③加成反應:加成反應發生在不飽和碳原子上。

④醇氧化反應:醇氧化反應的實質是在羥基和碳原子上各去掉一個氫原子,所以羥基所在碳原子上必須有氫原子,-CH2OH氧化生成醛,-CHOH氧化生成酮,其它醇不能氧化。

⑤醛的氧化反應:醛和銀氨溶液或新制的氫氧化銅的氧化反應必須在堿性環境下反應。

3、元素成鍵規律:

成一個鍵的是H,成兩個鍵的是O,成三個鍵的是N,成四個鍵的是C

4、氫原子個數改變規律:

引入一個鹵素原子減少一個H原子,引入一個O原子H原子數不變,引入一個N原子增加一個H原子,引入一個C原子增加兩個H原子。

5、不飽和度

不飽和度是指有機物與同碳數的烷烴氫原子數比較的一個指標。不飽和度通常用于復雜有機物中氫原子數的計算,不飽和度越大,氫原子數越少。

一個碳碳雙鍵是一個不飽和度;一個碳碳叁鍵是兩個不飽和度;一個環是一個不飽和度;一個苯環是四個不飽和度。

3、有機合成的分析方法

1)正合成分析法:

正向合成分析法是從已知的原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間體,逐步推向合成的目標有機物。

2)逆合成分析法:

逆向合成分析法是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體,而這個中間體,又可以由再上一步的中間體得到,依次類推,最后確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線。

4、有機合成題的做法

①分析題目要求:分析要合成的物質的結構特征,結合題給信息,選擇基礎原料。

②尋找合成路線:通過分析(正向、逆向思維)確定合成路線:合成路線由哪些基本反應完成,目標分子中官能團引入方法。

③寫出化學方程:理順關系,確定合成路線后,可以從基礎原料開始,逐步寫出化學反應的方程式。

【歸納】解題思路:分析題目要求,尋找合成路線,寫出化學方程。

5、有機推斷題的解法

①分析已知條件:從中獲得題目的相關信息,特別是信息遷移。

②理解題目要求:通過審題理解題目要求分析哪些物質的結構,寫出哪些物質的化學反應方程式。

③理清反應路徑:根據題目所提供的合成路線,理清思路,理解物質之間的關系。

④順藤摸瓜解題:按照題目要求,結合分析的結論,逐步解決問題。

寫有機化學方程式的方法:前后比較看變化,照貓畫虎寫方程。

 

【學法指導】

三招突破有機推斷與合成

①確定官能團的變化

有機合成題目一般會給出產物、反應物或某些中間產物的結構等,在解題過程中應抓住這些信息,對比物質轉化中官能團的種類變化、位置變化等,掌握其反應實質。

②掌握兩條經典合成路線

a.一元合成路線:RCH===CH2一鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸

b.二元合成路線:RCH===CH2二鹵代烴二元醇二元醛二元羧酸(鏈酯、環酯、聚酯)(R代表烴基或H)

c.一元變二元:利用鹵代烴的水解反應和消去反應,可以將一元官能團變成二元官能團。

在合成某一種產物時,可能會存在多種不同的方法和途徑,應當在節省原料、產率高的前提下,選擇最合理、最簡單的方法和途徑。

③按要求、規范表述有關問題

即應按照題目要求的方式將分析結果表達出來,力求避免書寫官能團名稱時出現錯別字、書寫物質結構簡式時出現碳原子成鍵數目不為4等情況,確保答題正確。

6、合成高分子化合物的基本方法

1)聚合反應

①定義:由相對分子質量小的化合物的分子,結合成相對分子質量大的化合物分子的反應叫做聚合反應。

②分類:聚合反應分為加成聚合反應和縮合聚合反應。

2)高分子化合物:

①定義:相對分子質量較大的化合物,稱為高分子化合物,簡稱高分子。由于高分子化合物大部分是由小分子通過聚合反應制得,所以也稱為聚合物和高聚物。

②單體:能合成高分子化合物的小分子化合物叫做單體。如聚乙烯的單體是CH2=CH2

③鏈節:高分子化合物中重復出現的結構單元叫做鏈節,如聚乙烯的鏈節是-CH2—CH2

聚合度:高分子化合物中鏈節的個數叫做聚合度,用n表示。n值越大,相對分子質量越大。

聚合物的平均相對分子質量=鏈節的相對質量×n(聚合度)

【說明】常見的一些高分子材料是由許多n值不同的高分子混合而成的,因而高分子化合物通常是混合物。

 

3)加聚反應

①定義:由許多小分子通過加成反應變成一個有機高分子化合物,既屬于加成反應又屬于聚合反應,叫做加成聚合反應,簡稱加聚反應。

②類型:

a.乙烯加聚型:

b.13-丁二烯加聚型:

c.乙炔型:nCHCH→—[CH=CH]n

③特點:

a.單體必須是含有雙鍵、參鍵等不飽和鍵的化合物;例如:烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。

b.發生加聚反應的過程中,沒有副產物產生,聚合物鏈節的化學組成跟單體的化學組成相同。聚合物相對分子質量為單體相對分子質量的整數倍。

4)縮聚反應:

①定義:

在生成聚合物的同時,還伴有小分子副產物(如H2O等)的生成,這類聚合反應稱之為縮聚反應 縮聚反應大多數是通過取代反應進行的聚合反應。

②縮聚反應的類型:

縮聚反應主要是利用酯化反應和氨基酸脫水縮合形成多肽的方式進行。

a.一種多官能團化合物聚合:

b.兩種二元官能團化合物聚合:

    ③特點:

a.縮聚反應的單體往往是具有雙官能團(如—OH—COOH—NH2—X及活潑氫原子等)或多官能團的小分子;

b.縮聚反應生成聚合物的同時,還有小分子副產物(如H2ONH3HCl等)生成;

c.所得聚合物鏈節的化學組成與單體的化學組成不同;

d.縮聚物結構式要在方括號外側寫出鏈節余下的端基原子或原子團(這與加聚物不同,而加聚物的端基不確定,通常用橫線“—”表示。)

5)高分子化合物的單體判斷:

判斷高分子的聚合反應類型:

     若鏈節上都是碳原子之間以單鍵或雙鍵結合,一般是加聚反應的產物;若鏈節上含有其它原子,則一般是縮聚反應的產物。

判斷高分子單體的方法

a.加聚型高分子單體的判斷方法

第一種情況:若高分子為加聚反應的產物,且鏈節上的碳原子都是以單鍵結合,則每兩個碳原子為一個單元與其它原子斷開,并在中間恢復雙鍵。

例如,的單體是:CH2=CHClC6H5CH=CH2CH3CH=CHCH3

第二種情況:若高分子為加聚反應的產物,且鏈節上含有碳碳雙鍵,則單體中可能有含叁鍵或兩個雙鍵的物質,此時應以雙鍵為核心進行推斷。

、如果鏈節上除兩個雙鍵碳原子之外,其它碳原子剛好可以以每兩個碳原子為單位寫出單體,則兩個雙鍵碳原子之間恢復叁鍵,其它碳原子之間恢復雙鍵。

例如:高分子的單體是:CH2=CH2C6H5—C≡CHCH3—CH=CH2C2H5CH=CH2

如果鏈節上除兩個雙鍵碳原子之外,其它碳原子不能以每兩個碳原子為單位寫出單體,則以雙鍵碳原子為核心的四個為一個整體,恢復兩個雙鍵(即二烯烴),其它每兩個碳原子之間恢復一個雙鍵。

例如:高分子的單體是: C6H5—CH=CH—CH=CH2CH3—CH=CH2C2H5CH=CH2

     說明:有些高聚物是通過開環聚合的,這類反應也屬加聚,判斷單體是應靈活處理。

b. 縮聚型高分子單體的判斷方法

 若高分子為縮聚反應的產物,則可以根據成鍵情況判斷縮聚反應是通過什么方式、脫去何種小分子發生的。

縮聚反應主要是利用酯化反應和氨基酸脫水縮合形成多肽的方式進行。

 第一種情況: 若單體為一種多官能團化合物,則只需要將中括號和n去掉即可。例如,的單體是

第二種情況:若單體是兩種二元官能團化合物 如果高分子鏈節中間出現酯基,則將其中的酯基斷開,變成羧基或羥基即可;如果高分子鏈節中間出現肽鍵,則將其中的肽鍵斷開,變成羧基或氨基即可。

 書寫單體的方法是切割法:鍵從那里形成,就從那里斷開;成鍵時脫什么,寫單體就加什么。

【說明】在推高分子單體時,主要通過改變高分子的主鏈來完成,鏈節上的支鏈不發生變化。所以,在寫單體結構時一定不要改變支鏈的結構和位置。

【活學活用】你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢?仔細想想,判斷縮聚物單體的方法是什么?

     

〖教后記〗

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

【有機化學規律總結】

1、計算并推斷烴的分子式及其結構簡式

 [方法一根據有機物中各元素的質量分數(或元素的質量比),求出有機物的最簡式, 再根據有機物的式量確定化學式(分子式)。即:質量分數最簡式分子式

 [方法二根據有機物的摩爾質量和有機物中各元素的質量分數(或元素質量比),推算出1mol該有機物中各元素的原子物質的量,從而確定分子中的各原子個數。即:質量分數→1mol物質中各元素原子物質的量分子式

 [方法三燃燒通式法。如烴的分子式可設為CxHy,由于xy是相對獨立的,計算中數據運算簡便。根據烴的燃燒反應方程式,借助通式CxHy進行計算,解出xy,最后得出烴的分子式。

注:(1)氣體摩爾質量=22.4L/mol ×dg/L(d為標準狀況下氣體密度)

(2)某氣體對A氣體的相對密度為DA,則該氣體式量MMADA

(3)由烴的分子量求分子式的方法:商余法

由除法得商和余數,得出式量對稱烴的化學式,注意H原子數不能超飽和。進行等量代換確定出同式量其他烴或烴的衍生物的化學式:

1C原子可代替12H原子; 1O原子可代替16H原子或1“CH4基團; 1N原子可代替14H原子或1“CH2基團,注意H原子數要保持偶數。

2、完全燃燒的有關規律

 (1)等物質的量的烴(CnHm)完全燃燒時,耗氧量的多少決定于n+的值,n+的值越大,耗氧量越多,反之越少。

(2)等質量的烴(CnHm)完全燃燒時,耗氧量的多少決定于氫的質量分數,即的值,越大,耗氧量越多,反之越少。

(3)等質量的烴(CnHm)完全燃燒時,碳的質量分數越大,生成的CO2越多,氫的質量分數越大,生成的H2O越多。

(4)最簡式相同的烴無論以何種比例混合,都有:混合物中碳氫元素的質量比及質量分數 不變;一定質量的混合烴完全燃燒時消耗O2的質量不變,生成的CO2的質量均不變。

(5)對于分子式為CnHm的烴:

m4時,完全燃燒前后物質的量不變;

m4時,完全燃燒后物質的量減少;

m4時,完全燃燒后物質的量增加.

  3、根據烴的分子式推斷其可能具有的結構

從烷烴通式CnH2n+2出發,分子中每形成一個CC鍵或形成一個環,則減少2個氫原 子;分子中每形成一個C≡C鍵,則減少4個氫原子。依此規律可由烴的分子式推測其可能具有的結構,再由其性質可確定其結構簡式。例如分子式為C5H8的烴可與等物質的量Br2加成,試推測其可能的結構并寫出其結構簡式.先根據其分子組成可知其分子比對應的C5H124個氫原子,可能是二烯烴、炔烴或環烯烴,再根據其與Br2的加成比例可知 其為環烯烴,結構簡式為

 

 

【探究高考】

1(2012·上海,8)過量的下列溶液與水楊酸()反應能得到化學式為C7H5O3Na的是                    (  )

ANaHCO3溶液                           BNa2CO3溶液

CNaOH溶液                              DNaCl溶液

答案 A

2(2012·江蘇,11改編)普伐他汀是一種調節血脂的藥物,其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是                                                 (  )

A.能與FeCl3溶液發生顯色反應

B.不能使酸性KMnO4溶液褪色

C.能發生加成、取代、消去反應

D1 mol該物質最多可與1 mol NaOH反應

答案 C

解析 解題的關鍵是官能團的確定。在普伐他汀的結構中含有的官能團有醇羥基(OH)、羧基(COOH)、酯基()和碳碳雙鍵(),所以能發生取代反應、加成反應、消去反應,也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因無酚羥基,故不能與FeCl3溶液發生顯色反應。分子中的羧基(COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反應,故1 mol該物質可與2 mol NaOH反應。

3(2012·安徽理綜,26)PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料,可由馬來酸酐等原料經下列路線合成:

(1)AB的反應類型是__________B的結構簡式是____________

(2)C中含有的官能團名稱是__________D的名稱(系統命名)__________

(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構體,分子中含1個環(四元碳環)1個羥基,但不含—OO—鍵,半方酸的結構簡式是____________

(4)BD合成PBS的化學方程式是___________________________________

(5)下列關于A的說法正確的是________

a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色

b.能與Na2CO3反應,但不與HBr反應

c.能與新制Cu(OH)2反應

d1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2

答案 (1)加成反應(或還原反應)

HOOCCH2CH2COOH

(2)碳碳三鍵、羥基 1,4­丁二醇

(5)ac

解析 結構決定性質,性質反映結構,解題時要先觀察分子內的官能團,然后根據官能團的性質確定有機物能發生的反應;寫同分異構體時應根據分子式和題目所給要求來寫。(1)A的結構中含有碳碳雙鍵,與H2發生加成反應生成BHOOCCH2CH2COOH(2)甲醛分子內的醛基與乙炔分子內的氫原子發生加成反應生成C,含有碳碳三鍵和羥基。D的名稱是1,4­丁二醇。(3)馬來酸酐的分子式為C4H2O3,不飽和度為4,根據要求可寫出半方酸的結構簡式為

(4)HOOCCH2CH2COOHHOCH2CH2CH2CH2OH發生酯化反應的化學方程式為nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH

(5)A分子內含有碳碳雙鍵,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,能與溴發生加成反應而使溴的CCl4溶液褪色,也能與HBr發生加成反應;分子內含有羧基,可以與Na2CO3反應生成CO2A分子內不含醛基,但含有羧基,能與氫氧化銅發生酸堿中和反應;A的分子式為C4H4O4,1 mol A完全燃燒消耗氧氣3 mol

4(2012·山東理綜,33)合成P(一種抗氧劑)的路線如下:

A(C4H10O)濃H2SO4△B(C4H8)C(C6H6O)催化劑

P(C19H30O3)

已知:①

 (R為烷基)

AF互為同分異構體,A分子中有三個甲基,F分子中只有一個甲基。

(1)AB的反應類型為________B經催化加氫生成G(C4H10)G的化學名稱是________

(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成HH的結構簡式為______________

(3)實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的________

a.鹽酸                                     bFeCl3溶液

cNaHCO3溶液                 d.濃溴水

(4)P與足量NaOH溶液反應的化學反應方程式為________(有機物用結構簡式表示)

答案 (1)消去反應 2­甲基丙烷(或異丁烷)

(2)  (3)bd

解析 由BC反應生成可知:CB,則A (A中有三個甲基)。由題意知EFA互為同分異構體,且只有一個甲基,又能與E反應,故FCH3CH2CH2CH2OH,則P,由此可解答。

5(2010·山東理綜,33)利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品的合成路線如下:

提示:

根據上述信息回答:

(1)D不與NaHCO3溶液反應,D中官能團的名稱是________BC的反應類型是________

(2)寫出A生成BE的化學反應方程式:________________

(3)A的同分異構體IJ是重要的醫藥中間體,在濃硫酸的作用下,IJ分別生成          ,鑒別IJ的試劑為________

(4)A的另一種同分異構體K用于合成高分子材料,K可由制得,寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結構簡式: ______________

答案 (1)醛基 取代反應

(3)濃溴水或FeCl3溶液

解析 (1)B濃H2SO4△CH3OCH3可知B為甲醇CH3OHO2反應生成DD不與NaHCO3溶液反應D一定不是HCOOHD應為HCHO

(2)逆推法知H的結構簡式為,相繼得EFG的結構簡式分別為

A生成BE的化學方程式為2NaOHH2O△CH3OHH2O

(3)A的同分異構體IJ的結構簡式分別為,加濃溴水,I會產生白色沉淀;加FeCl3溶液,I顯紫色。

(4)K的結構簡式為,在濃硫酸作用下發生縮聚反應,產物的結構簡式為

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

題組一 鹵代烴在有機推斷、合成中的橋梁作用

1.根據下面的反應路線及所給信息填空。

  

(1)A的結構簡式是__________,名稱是__________

(2)①的反應類型是________;③的反應類型是____________________________

(3)反應④的化學方程式是____________

答案 (1)  環己烷 (2)取代反應 加成反應

(3)

解析 根據反應的條件可知A發生的是取代反應,則A,根據反應的條件可知發生的是消去反應,再與Br2發生加成反應得到B()B再經反應消去得到

2.已知:CH3CH===CH2HBrCH3CHBrCH3(主要產物)1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO24 mol H2O。該烴A在不同條件下能發生如下圖所示的一系列變化。

(1)A的化學式:________A的結構簡式:________

(2)上述反應中,①是________反應,⑦是________反應。(填反應類型)

(3)寫出CDEH物質的結構簡式:

C____________________D____________________

E____________________H____________________

(4)寫出DF反應的化學方程式______________________________________

____________________________________________________________________

答案 (1)C8H8 

(2)加成 酯化(或取代)

  

  

解析 由1 mol A完全燃燒生成8 mol CO24 mol H2O可知AN(C)8N(H)8,分子式為C8H8,不飽和度為5,推測可能有苯環,由①④A中必有雙鍵。故AABr2加成得BAHBrD,由信息知DFD水解得到,FHF和醋酸反應生成的酯:

題組二 剖析合成路線,規范解答有關問題

3.丁子香酚的結構簡式如圖所示:。丁子香酚的一種同分異構體對甲基苯甲酸乙酯(F)是有機化工原料,用于合成藥物的中間體。某校興趣小組提出可以利用中學所學的簡單有機物進行合成F,其方案如下,其中A的產量標志著一個國家石油化學工業的發展水平。

(1)寫出丁子香酚的分子式________________;寫出C物質的名稱____________

(2)指出化學反應類型:反應①________;反應②________

(3)下列物質不能與丁子香酚發生反應的是________

aNaOH溶液                            bNaHCO3溶液

cBr2的四氯化碳溶液               d.乙醇

(4)寫出反應③的化學方程式:___________________________________________

_____________________________________________________________________

(5)寫出符合條件①含有苯環;②能夠發生銀鏡反應的D的同分異構體的結構簡式:______________________________________________________________________

答案 (1)C10H12O2 甲苯

(2)加成反應 氧化反應

(3)bd

解析 (1)根據丁子香酚的結構簡式可以確定其分子式為C10H12O2C物質為甲苯。

(2)根據F的結構簡式,結合方案中的轉化關系,EBCH3CH2OHA為乙烯,因此反應為加成反應,反應為氧化反應。

(3)丁子香酚含有酚羥基,能與NaOH溶液反應;含有碳碳雙鍵,能與Br2的四氯化碳溶液發生反應。

(4)反應CH3CH2OH的酯化反應。

(5)根據限定的條件,D的同分異構體中含有苯環和醛基,因此可以為

4[2012·天津理綜,8(4)(5)]萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫藥和溶劑。合成α­萜品醇G的路線之一如下:

(4)BCEF的反應類型分別為________________________

(5)CD的化學方程式為____________________________________________

答案 (4)取代反應 酯化反應(或取代反應)

解析 (4)BC發生的反應為—OHHBr之間取代反應,生成CD根據反應條件可知發生的反應類似鹵代烴的消去反應,所以DDE是羧酸鹽轉化為羧酸,EEF發生的反應為酯化反應,F

(5)根據(4)可知CD發生消去反應的化學方程式為

 

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